Ausgelöst durch den Wegfall des repressiven Sozialistengesetzes im September 1890 verschärften sich innerhalb der SPD die Debatten um die strategische Ausrichtung der Partei. Vor allem in Berlin, aber auch in anderen Zentren wie Magdeburg und Dresden, kam es zur Herausbildung einer linken Parteiopposition, die den autoritären Führungsstil des Parteivorstandes, die Erstickung der freien Diskussion, den Zentralismus und die Überschätzung der parlamentarischen Tätigkeit bemängelte. Unmittelbar nach dem Ausschluss dieser Strömung, der sogenannten „Jungen“, auf dem Erfurter Parteitag im Oktober 1891 gründete sich im November des Jahres der „Verein unabhängiger Sozialisten“, dem auch Landauer seit Februar 1892 angehörte, ohne jedoch zuvor in der Partei gewesen zu sein.
Mit nur zweiundzwanzig Jahren erhielt Landauer im Februar 1893 die Stelle des leitenden Redakteurs des Wochenblattes „Der Sozialist“, damals das „Organ der unabhängigen Sozialisten“. Unter seinem Einfluss und unter Mitwirkung des Druckers Wilhelm Werner kam das Blatt zunehmend in anarchistisches Fahrwasser. Nach einer Unterbrechung erschien es ab August 1895 mit dem Untertitel „Organ für Anarchismus – Sozialismus“ und wurde bald zum wichtigsten politischen Magazin der libertären Publizistik im Kaiserreich, bis es 1899 sein Erscheinen einstellen musste. Landauers Engagement trug ihm 1893 eine erste elfmonatige Haftstrafe wegen Aufforderung zum Ungehorsam gegen die Staatsgewalt ein.
Als die sozialdemokratische Partei auch den Verein der „Freien Volksbühne“ zu dominieren begann, kam es 1892 zum Exodus, und Landauer beteiligt sich an der Gründung der „Neuen freien Volksbühne“. Er gehörte viele Jahre ihrem künstlerischen Sachverständigen-Ausschuß an und war der Volksbühne und ihrer Verwaltung noch 1918 eng verbunden. Im September 1912 und wieder im März 1913 war es Landauer, der durch sein rednerisches Geschick den Ausschlag gab, als es darum ging, die Erbauung des noch heute bestehenden Theaters am Rosa-Luxemburg-Platz (damals Bülow-Platz) zu beschließen und die „Neue Freie Volksbühne“ mit der „Freie Volksbühne“ zu einem Kartell zusammenzuführen, um das Vorhaben zu ermöglichen.